Extraction du limonène - Corrigé exercice 5

1. Calcul de la différence d'électronégativité entre les éléments \(\mathrm{O}\) et \(\mathrm{H}\) : 
\(\Delta\chi(\mathrm{O-H})=\vert\chi(\mathrm{O})-\chi(\mathrm{H})\vert=\vert3,44-2,20\vert=1,24>0,4\) ; la liaison est polarisée.

Schéma de Lewis de la molécule d'eau :

Géométrie dans l'espace et position des charges partielles \(\delta^+\)et \(\delta^-\) :

La molécule est donc polaire.

2. Les deux molécules ne sont constituées que de liaisons \(\mathrm{C-H}\) :
\(\Delta\chi(\mathrm{C-H})=\vert\chi(\mathrm{O})-\chi(\mathrm{H})\vert=\vert2,55-2,20\vert=0,35<0,4\) ; la liaison n'est donc pas polarisée, ce qui indique que les deux molécules sont apolaires.

3. Le cyclohexane est un solvant constitué de molécules apolaires, tout comme le limonène. À l'inverse, l'eau est un solvant constitué de molécules polaires. Les molécules d'eau réalisent entre elles des interactions de type Van der Waals polaire-polaire, ainsi que des ponts hydrogène. Les molécules de Limonène, tout comme celles de cyclohexane, vont réaliser des interactions de type Van der Waals apolaire-apolaire.

Le principe de solubilité repose sur la règle selon laquelle "le semblable dissout le semblable" : un composé apolaire est généralement soluble dans un solvant apolaire, et peu soluble dans un solvant polaire. Ainsi, le limonène est plus soluble dans le cyclohexane que dans l’eau, car leurs natures apolaires respectives permettent des interactions favorables entre les molécules, contrairement à l’eau dont la polarité rend les interactions avec le limonène peu efficaces.

De manière générale, l'eau solubilise mal les espèces chimiques organiques avec des chaînes carbonées importantes, comme c'est le cas du limonène.

4. Le cyclohexane est une molécule apolaire, tandis que l’eau est une molécule polaire. Les molécules d’eau interagissent fortement entre elles par des ponts hydrogène. En revanche, les molécules de cyclohexane interagissent uniquement par des interactions de Van der Waals faibles.

Lorsque l’on mélange de l’eau et du cyclohexane, les interactions entre les molécules des deux liquides ne sont pas favorables :

• les molécules d’eau préfèrent rester entre elles pour maintenir leurs ponts hydrogène ;
• les molécules de cyclohexane, ne pouvant ni former de ponts hydrogène ni interagir efficacement avec l’eau, restent également entre elles.

Par conséquent, le cyclohexane et l’eau ne se mélangent pas : ils forment deux phases distinctes, ce qui traduit leur non-miscibilité, liée à la grande différence de polarité entre les deux liquides.

5. Le cyclohexane est le solvant de la phase organique et l'eau celui de la phase aqueuse. La masse volumique du cyclohexane est inférieure à celle de l'eau (données de l'énoncé), la phase organique se trouve donc au-dessus de la phase aqueuse, dans l'ampoule à décanter comme l'indique le schéma ci-dessous.